Ese mismo año, ayudó a Madrid a ganar el inaugural de la Copa Intercontinental entre los campeones europeos y sudamericanos con una victoria de 5-1 contra el Peñarol de Uruguay.

Alcanzó la cima de las anotaciones de la liga española en cinco de sus 11 sesiones con el Madrid. Anotó 49 veces en 58 partidos europeos, con un récord en la competencia que se mantuvo por más de cuatro décadas.

Di Stefano abandonó el Madrid en 1964 para integrarse al Espanyol de Barcelona durante dos años, antes de retirarse a los 40.

“El fútbol me trajo tantos momentos hermosos. Construyó mi vida” dijo Di Stefano, quien también jugó para Argentina y España. Sin embargo, la gloria de la Copa Mundial lo evitó. Argentina no jugó en 1950 ni en el 54, mientras que España no calificó en el 58. Di Stefano se lastimó para Chile en 1962 y no jugó. Así que su único éxito internacional fue la Copa América en 1947 con Argentina.

En 1963, Di Stefano fue mantenido como rehén por un grupo guerrillero durante el tour de Madrid por Venezuela. Fue llevado a punta de pistola desde su hotel por el Ejército de Liberación Nacional y fue liberado dos días después sin ningún daño.

En su carrera como técnico consiguió un Campeonato Nacional y una Copa Argentina con Boca Juniors, un Campeonato Nacional con River Plate, una Liga española y una Recopa de Europa con el Valencia y una Supercopa de España con el Real Madrid.

Madrid convirtió a Di Stefano en presidente honorario en 2000 y erigió una estatua en su honor en 2008.

Di Stefano, quien padecía diabetes, combatió contra la mala salud durante su vejez y recibió un implante de marcapasos en diciembre de 2005 luego de un ataque cardíaco.

En mayo de 2013, sus hijos pidieron a una corte que lo declararan incapacitado mentalmente luego de que anunciara sus planes para contraer matrimonio con una mujer 50 años menor que él.

“No me importa que mis hijos estén en contra” dijo Di Stefano, de 86 años en aquel entonces, acerca de sus planes para casarse con Gina González de 36.

Su interés en el fútbol nunca disminuyó. A los 86 aún mantenía una columna regular en el diario español deportivo Marca.

En él reveló que se había perdido el nombramiento del Papa Francisco. “Debo confesar que mientras todos estaban obersvando la fumata blanca en vivo”, escribió, “yo, como siempre, estaba viendo un partido de fútbol”.