La combinación del grupo de riffs pesados, las voces alternativamente melódicas y guturales de Bennington, y el rap de Mike Shinoda los llevó a ser agrupados en el "nu-metal" con bandas como Limp Bizkit y Papa Roach, pero el grupo desdeñó ser catalogados y se ramificó musicalmente a través de producciones en solitario, remix de álbumes y trabajo experimental en álbumes como "A Thousand Suns".

El grupo continuó desafiando expectativas en los años siguientes y se volvieron discutiblemente más pesados que nunca con "The Hunting Party" en 2014, al que siguió un álbum orientado al pop, "One More Light", a principios de este año. La reacción de los fans y los medios a este último cambio de dirección fue bastante hostil.

Bennington también actuó como cantante principal de Stone Temple Pilots después de que el vocalista original, Scott Weiland, saliera por última vez de la agrupación en 2013, y trabajó en un proyecto paralelo llamado Dead by Sunrise, que lanzó el álbum "Out of Ashes" en 2009 .