Nacido en Phoenix, Arizona, Bennington tuvo una infancia difícil marcada por el abuso sexual al que fue sometido por amigo mayor. También vivió sumido en el abuso de drogas. Sus padres se divorciaron cuando tenía 11 años.

Comenzó a tocar en su adolescencia y en la década de 1990 conoció a Jeff Blue, ejecutivo de Zombie Music Publishing, y a varios miembros de la banda que luego se convertiría en Linkin Park. La reunión de los músicos fue un éxito aunque el grupo debió esforzarse para obtener un contrato discográfico. Blue lo consiguió finalmente con Warner Bros. Records y lanzaron su álbum debut, "Hybrid Theory", en el 2000. Pronto el grupo se convirtió en una de las bandas de rock más exitosas de la década.

"Hybrid Theory" fue disco de diamante (10 millones de copias) y los álbumes siguientes "Meteora" (2003) y "Minutes to Midnight" (2007) también alcanzaron ventas de multiplatino. En 2004 el grupo grabó un mashup EP llamado "Collision Course" con el rapero Jay Z.